Розділ 4. ХЛОРОВАНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ (ХОС)
Присутність хлорованих органічних сполук (ХОС) у навколишньому середовищі є результатом господарчої діяльності людини. Вони присутні в поверхневих і підземних водах, у повітрі, ґрунті і продуктах харчування. З-поміж численних представників цієї групи в запропонованому розділі охарактеризовані аліфатичні галогеновуглеводні з детальним розглядом тригалогенметанів, бі- і трифенілів, фреонів, а також діоксинів. Обрання саме цих представників ХОС зумовлено масштабом проблем навколишнього середовища, що спричинені обсягом виробництва, застосування цих сполук, їхніми фізико-хімічними змінами, а також токсичністю.
Аліфатичні галогеновуглеводні
Визначення і властивості
Назва аліфатичні галогеновуглеводні охоплює продукти реакцій галогенів (Cl, Br, J) з вуглеводнями, тобто речовини із загальною формулою CnH(2n+2)_zX2., де X – галоїд. Найпоширенішою групою є хлорвуглеводні. З-поміж галогеновуглеводнів виділяються низько- і високомолекулярні. Представником останніх є, наприклад, хлор- лігніни і гумусові речовини. Вони не будуть об'єктом аналізу в цьому розділі. Приклади низькомолекулярних галогеновуглеводнів, тобто галогенопохідних метану, етану, етилену наведені в табл. 4.1. Групу насичених алкенів з-поміж них репрезентують такі, як хлорметил, хлорметилен, 1, 2-дихлоретан, у той час як хлорвініл або трихлоретилен представляють групу алкінів. Особливу позицію з-поміж галогеновуглеводнів мають тригалогенметани (ТГМ) – сполуки із загальною формулою СНХ3, де X = F, Cl, Br, J. Найпоширенішим представником трихлорметанів є трихлорметан СНС13, що його звичайно називають хлороформом.
Таблиця 4.1
Фізико-хімічні властивості деяких галогеновуглеводнів
|
Назва |
Хімічна формула |
Температура кипіння [°С] |
Розчинність у воді при температурі 20°С [мг/дм3] |
|
Хлорметил |
СН3Сl |
-24 |
7250 |
|
Хлорметилен |
СН2Сl2 |
40 |
13200 |
|
Хлороформ |
СНСl, |
62 |
8200 |
|
Хлорвініл |
СН2СНСl |
-14 |
60 |
|
Дихлоретилен |
СНСl=СНСl |
60 |
|
|
Тетрахлоретан |
СНСl2СНСl2 |
146 |
2900 |
Зазначені сполуки є газами або леткими рідинами. Дуже часто вони характеризуються солодким запахом, виявляють ліпофільні властивості, є досить хімічно реактивними. Вони застосовуються як розчинники, сировина в органічному синтезі, розріджувачі лаків, засоби для чищення в пральнях, засоби для знежирювання металів. З огляду на це різноманітне використання їхнє виробництво є значним – декілька десятків мільйонів тон щорічно в світовому масштабі, з-поміж яких 40 % припадає на 1,2-дихлоретан, який використовується як розчинник і сировина для виробництва хлорвінілу.